Darlington

0 - 5

(İY 0-2)

5 Ağustos 2008, 18:45 UTC

Middlesbrough

24 Temmuz 2007, 18:30 UTC

2 Ağustos 2008, 14:00 UTC	Darlington 0 - 1 St Mirren	L
29 Temmuz 2008, 18:45 UTC	Darlington 0 - 0 Leeds United	D
17 Mayıs 2008, 11:00 UTC	Rochdale 2 - 1 Darlington	L
10 Mayıs 2008, 16:35 UTC	Darlington 2 - 1 Rochdale	W
3 Mayıs 2008, 14:00 UTC	Peterborough United 0 - 2 Darlington	W

2 Ağustos 2008, 14:00 UTC	Hibernian 2 - 3 Middlesbrough	W
29 Temmuz 2008, 18:30 UTC	Carlisle United 1 - 2 Middlesbrough	W
24 Temmuz 2008, 18:15 UTC	Guimaraes 1 - 0 Middlesbrough	L
22 Temmuz 2008, 20:45 UTC	Celtic 1 - 1 Middlesbrough	D
18 Temmuz 2008, 18:30 UTC	York City 2 - 2 Middlesbrough	D

5 Ağustos 2008, 18:45 UTC tarihli Uluslararası: Kulüpler Arası Hazırlık: Darlington - Middlesbrough maçı.